Colo Colo consiguió avanzar en Copa Chile tras derrotar de local 4-2 a Puerto Montt y alargar la serie a los penales, donde ganó por 5-3.

Si bien el partido de ida en Puerto Monttt perdió 2-0 y este encuentro comenzó perdiendo, dos goles cerca del final del partido hicieron que los albos lograran la hazaña y tuvieran la posibilidad de seguir con vida en la tanda de penales. 
 
A los dos minutos se complicaban las cosas para Colo Colo, ya que Byron Bustamante abrió la cuenta para la visita y encendió las alarmas en el Monumental. Pablo Mouche igualó las cosas a los 12', pero otra vez los forasteros se pusieron en ventaja por medio de Ignacio Lemmo a los 17'. Antes del fin del primer tiempo, a los 31', Javier Parraguez empató 2-2 el encuentro para el Cacique. 

Cerca del final del segundo tiempo llegó lo que esperaban. Parraguez volvió a marcar a los 82' y Marco Bolados decretó el definitivo 4-2 a los 84', marcador que alargó al serie. 

En los penales, Colo Colo comenzó pateando y todos sus jugadores marcaron, mientras que en Puerto Montt falló Richard Barroilhet, lo que fue clave en el avance a tercera ronda de Copa Chile para el Cacique.